有机磷化合物广泛应用于医药、农药、配位化学及有机合成等领域。其中，β-羟基膦酸酯、β-羟基氧化膦以及膦酸衍生物由于其特殊的理化性质以及生物活性日益受到人们的关注。另外，三氟甲基叔醇也是一种功能独特的药效团，一些含有三氟甲基叔醇基团的化合物具有显著的生物活性。

烯烃的双官能化反应是一种直接、高效且原子经济性高的合成方法。它可以通过碳碳双键的加成反应同时引入两个不同的官能团。α-三氟甲基芳基乙烯是易得且反应性能多样的含CF₃的砌块，可用于制备各种含氟化合物。近几年来，α-CF₃-芳基乙烯经过脱氟反应合成偕二氟烯烃已取得了显著的进展，但抑制脱氟反应用来合成含CF₃化合物的报道还十分有限。α-CF₃-芳基乙烯的双官能化 (其中一个官能团为羟基)是一种构建官能化的三氟甲基叔醇高效、简便的方法。然而，对α-CF₃-芳基乙烯同时进行羟基化和磷酰化反应尚未见文献报道。  

虽然烯烃与H-亚磷酸酯的羟基化磷酰化反应已有不少成功例子，但该反应仍具有一定的局限性，如反应需要历经两步、氮气保护以及需要3当量的Mn(OAc)₃·2H₂O以促进反应。近日，华东理工大学曹松课题组和齐鲁师范学院张旭雪副教授报道了30 mol%的锰介导的α-CF₃-芳基乙烯与H-亚磷酸酯的羟基化磷酰化反应以及在无金属条件下空气诱导的α-CF₃-芳基乙烯与二芳基氧膦的羟基化磷酰化反应，在保留三氟甲基的同时引入了羟基和磷酰基 (图1)。

在最优反应条件下，苯环上带有单个或多个取代基的α-CF₃-芳基乙烯以及芳杂环基乙烯如噻吩、吡啶，以及稠环如萘环、苯并噻吩等多种底物都能以中等至优良的收率得到相应的β-羟基-β-CF₃膦酸酯 (图2)和β-羟基-β-CF₃氧膦 (图3)。此外，作者还进行了这两类反应的克级放大实验以及产物的烷基化衍生，用以证明反应的实用性。

作者还提出了可能的反应机理。Mn(OAc)₃·2H₂O氧化H-亚磷酸酯2得到膦酰基自由基A (图4)。生成的Mn (II)被空气氧化再生为Mn (III)。自由基A与α-CF₃-芳基乙烯1的末端碳通过加成反应形成苄基自由基B。随后，B经氧化、质子化生成氢过氧化物D。D被2还原得到目标产物3。

综上所述，作者报道了两种新颖的合成结构多样的β-羟基-β-CF₃膦酸酯和β-羟基-β-CF₃氧膦类化合物的方法。该方法操作简便、条件温和、官能团兼容性好，并且30 mol%的Mn(OAc)₃·2H₂O即可使反应顺利进行。这为快速高效合成同时含磷酰基和三氟甲基的叔醇类化合物提供了一条简便、实用的新方法。