对映纯的烯丙醇在有机化学中是一类十分重要的砌块分子，它广泛存在于天然产物和生物活性分子的结构中。因此开发一类从简单易得的原料出发，制备多种取代模式的对映纯的烯丙醇的合成平台一直是化学家们的目标。而其中最直接也最模块化的方法是使用烯基金属试剂与醛的催化不对称加成反应。这类方法需要预先制备空气、水敏感的烯基金属试剂，存在着底物适用范围较为局限以及官能团兼容性较差的问题。另一类方法是使用烯基卤代物与醛的催化还原偶联，这类方法的典型代表是NHK反应，但其具有严重的底物依赖性，且大多数情况下需要加入当量的添加剂。

近年来，钴作为一种廉价过渡金属引起有机化学家们的注意，许多钴催化的反应应运而生。本课题组在此前的工作中利用钴催化实现了醛的非对映及对应选择性烯丙基化以及炔丙基化，但不同于以上两类反应具有高度有序的六元环过渡套，醛的烯基化是一个开放型的过渡态，因此在立体化学的控制上是较为困难的，幸运的是我们经过一系列的条件筛选发现使用N,P,N-三齿配体能有效促进反应的收率以及对映选择性，在简单的条件优化后，我们进行了底物拓展。

芳醛这一边无论是给电子基团还是吸电子基团、卤素、大位阻基团，均能实现良好的反应效果。O、N、S杂环也能很好地兼容反应，不饱和醛以及烷基醛在反应中均有中等至良好的表现。而烯基碘这边各种取代模式包括1,2-E式烯基碘，1,2-Z式烯基，1,1-双取代烯基碘，三取代烯基碘均能实现反应，从而为构筑多种取代模式的对映纯烯丙醇提供了一个可靠的平台。值得一提的是，当我们使用潜轴手性的二醛与标准烯基碘还能构筑同时具有轴手性和中心手性的烯丙醇单元。

为了进一步验证该反应的实用性，我们将反应进行了克级放大，在2.5% 的催化剂loading 下能以83%的收率，92:8的er得到1.64 g产物。同时我们也将此策略运用到天然产物imperanene的全合成中，实现了该化合物最短步骤的对映选择性合成。最后，我们还对轴手性烯丙醇的双键及醛进行了简单转化，证明了该反应产物的潜在转化能力。

根据机理实验及DFT计算，我们提出以下机理：二价钴被锌还原成一价钴，随后对烯基碘进行氧化加成，得到三价烯基钴物种，再被锌单电子还原成二价烯基钴物种，此物种是对醛加成的活性物种，加成后得到产物，锌再将二价钴还原成一价钴，完成催化循环。

在此工作中，利用廉价钴盐与新型三齿配体的催化模式，构建了各种不同取代类型的手性烯丙醇的制备平台，并通过合成天然产物imperanene实现了反应的合成价值。