3-硒基螺[4,5]烯酮化合物是一类非常重要的骨架，广泛存在于许多天然产物和药物分子中，通常表现出独特的抗癌、抗氧化、抗菌等活性，因此这类骨架具有很大的应用前景，近年来关于这类化合物的高效合成引起了广泛关注。

尽管至今为止已经报道了一些关于3-硒基螺[4,5]烯酮化合物的合成方法，例如光或电催化炔酰胺的自由基环化途径或炔酰胺的亲电环化反应，但这些方法存在需使用预先制备的硒基化试剂、强氧化剂、贵金属催化剂以及官能团容忍性较差等不足。

为了克服这些不足，近日，南华大学的蔡进辉博士和王巧林博士团队发现了在廉价金属溴化铜催化下，单质硒可以和苯硼酸原位产生二芳基硒醚，实现N-(对甲氧基芳基)炔丙酰胺的硒基化/ipso环化反应合成3-硒基螺[4,5]烯酮化合物。

在最佳反应条件下，作者对苯硼酸类底物普适性进行了考察。该方法对大部分底物都表现出良好的官能团兼容性，不管是苯硼酸的邻位、间位、对位带一些吸电子取代基(F、Cl、CN、CF₃、COOMe、CHO)还是给电子取代基(Me、OMe、SMe、SiMe₃)的底物，亦或者是大共轭体系的苯硼酸都能以中等到良好收率得到目标产物。该方法对于烷基硼酸也能兼容，而杂环类硼酸在该铜催化体系中不能兼容。作者也对于不同类型的炔酰胺类底物进行了探索，也能以中等至优良的产率得到目标产物。

根据机理实验和文献报道，作者提出了可能的反应机理。芳基硼酸在CuBr₂/O₂作用下生成芳基自由基A，自由基A与单质硒反应生成自由基ArSe•。自由基B与炔酰胺底物发生自由基加成得到碳自由基D，随后经过分子内ipso碳环化过程/氧化得到过氧化合物F，最后经过O-O键断裂/脱甲氧基过程得到目标产物。

综上所述，作者发展了一种高效合成3-硒基[4,5]螺烯酮化合物的研究方法，该方法以廉价金属溴化铜作为催化剂，以空气作为氧化剂，以单质硒和苯硼酸作为硒基化来源，具有底物范围广，官能团容忍性好，易操作且易放大等优点，为合成可能具有医用价值的硒基取代螺环化合物提供了新途径，我们实验室正在考察此类化合物的应用。