Curtius 重排

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酰基叠氮加热进行1,2-C-N迁移并放出氮气,生成异氰酸酯的反应被称为Curtius重排。反应中原位生成的异氰酸酯和各种亲核试剂反应,可以得到氨基甲酸酯,脲等各种N-酰基衍生物。也可以直接水解得到伯胺。


反应机理

热重排机理:


光照条件下也可以重排,酰基叠氮在光照条件下先生成氮宾,而后重排为异氰酸酯:


反应实例




参考文献


1. Curtius, T. Ber. 1890, 23, 3033

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