自由基亲核芳香取代或小号_RN 1在有机化学是一种类型的取代反应，其中某些取代基上的芳族化合物通过置换亲核试剂通过中介自由基物种：

取代基X是卤化物，亲核试剂可以是氨基钠，醇盐或碳亲核试剂，如烯醇化物。相比于常规的亲核芳族取代，失活基团不是必需的芳烃。

该反应类型于1970年由Bunnett和Kim 发现，缩写S _RN 1代表取代基 - 亲核单分子，因为它与脂肪族SN1反应共享性质。该反应类型的一个例子是Sandmeyer反应。

反应机制

在该自由基取代中，芳基卤1接受来自自由基引发剂的电子，形成自由基阴离子 2。该中间体塌缩成芳基 3和卤素阴离子。芳基与亲核试剂4反应成新的自由基阴离子5，其通过在链增长中将其电子转移到新的芳基卤来继续形成取代的产物。可替换地苯基基团可以抽象从任何松散的质子7形成芳烃8在链终止反应。

当在某种芳族氯化物和芳族碘化物与氨基化钾反应之间比较产物分布时，引发了自由基中间体参与新型亲核芳族取代。氯化物反应通过经典的芳基中间体进行：

的异构体 1A和1B形成相同的芳炔2，其继续向反应苯胺 图3a和3b中，在1至1.5的比例。明确的电影替代将提供1：1的比例，但其他空间和电子因素也会发挥作用。

在1,2,4-三甲基苯部分中用碘取代氯会大大改变产物分布：

它现在类似于ip替换，1a优先形成3a和1b形成3b。自由基清除剂抑制了ipso取代，有利于电子取代，加入钾金属作为电子供体和自由基引发剂恰恰相反。