苯甲酸酯

Bz-OR，苯甲酸酯，苯甲酸酯

稳定性

保护

4-（N，N-二甲基氨基）吡啶盐酸盐（DMAP·HCl）用作可回收催化剂，用于在无碱条件下酰化惰性醇和酚。该催化剂可重复使用8次以上而不会损失活性，并可与各种酰化剂一起使用。
Z. Liu，Y。Liu，Q。Wang，Org。快报。，2014， 16，236-239。

在TMEDA存在下，在-78℃下用苯甲酰氯非常快速地酰化，得到相应的苯甲酸酯，产率高。
T.佐野，合成， 1999年，1141年至1144年。

羰基咪唑衍生物是高活性酰化试剂，用于在作为催化剂的吡啶鎓盐存在下进行酯化和酰胺化。认为这些反应涉及布朗斯台德酸和亲核催化。这种活化方式已经应用于难以获得的恶唑烷酮以及酯和酰胺的合成。
ST Heller，T。Fu，R。Sarpong，Org。快报。，2012， 14，1970年至1973年。

使用二酰基二硫化物作为酰化试剂能够在DMAP催化下形成有效的酯。酚醛和伯脂族羟基的位点选择性酰化极大地扩展了保护基团化学的范围。二酰基二硫化物具有出色的耐湿性，高效性，并具有合成化学和生物学意义上的天然产物改性的潜力。
H.-X. 刘，Y.-Q。Dang，Y.-F。袁，Z.-F。徐，S.-X。邱，H.-B。Tan，Org。快报。， 2016，18，5584-5587。

有机硼化合物的可逆共价相互作用使得区域选择性的硼酸催化的多元醇酰化成为可能。该催化方案能够使用结构简单的二芳基硼酸衍生的催化剂区分各种碳水化合物衍生物的仲OH基团与不同的酰氯和氯甲酸酯试剂。
D. Lee，MS Taylor，J。Am。化学。SOC。，2011， 133，3724-3727。

在二甲基二氯化锡作为催化剂存在下，实现了糖中羟基的高度区域选择性单保护以及高化学产率。糖的苯甲酰化的区域选择性基于它们的羟基之间的立体关系。
Y. Demizu，Y。Kubo，H。Miyosho，T。Maki，Y。Matusumura，N。Moriyama，O。Onomura，Org。快报。， 2008， 10，5075-5077。

苯甲酸酯保护的羟基的其他合成

在猫的存在下，环氧化物与苯甲酸及其衍生物的非常有效和高度区域选择性的开环反应。在无水乙腈中加入四丁基溴化铵（TBAB），得到选择性保护的二醇。
A.的Khalafi-Nezhad，MN Soltani RAD，A. Khoshnood，合成， 2003，2552年至2558年。

脱保护

通过二甲基锌或三乙基硼烷的作用，由相应的碘甲基酯产生添加到亚胺中的酰氧基甲基。加合物的酰氧基部分的容易水解得到相应的氨基醇，收率良好。
K.-i. Yamada，M。Nakano，M。Maekawa，T。Akindele，K。Tomioka，Org。快报。， 2008， 10，3805-3808。

来自新戊酸，苯甲酸和4- 叔丁基苯甲酸的不同酯，硫酯和酰胺与过量的锂和催化量的萘的反应在甲醇分解后分别通过相应的醇，硫醇和胺引发。还原性非水解方法。
C. Behloul，D.吉哈罗，M. YUS， 合成，2006年，309-314页。