1铃木-宫浦偶联反应Suzuki-Miyaura Cross Coupling概要Suzuki-Miyaura Cross Coupling铃木-宫浦偶联反应堪称是偶联反应中的经典。在之前的文章中我们向大家介绍过一套应用于此反应的实验套装。
  钯催化的有机硼化合物与有机卤化物的偶联反应称为Suzuki-Miyaura（铃木-宫浦）偶联反应，简称Suzuki（铃木）反应。 其反应条件相对温和，对官能团有较高的选择性，是在钯催化的偶联反应中最易于使用的偶联反应之一。

多种有机硼化合物都能用于Suzuki-Miyaura反应，其中有机硼酸较常用，由于定制合成简单、对水和空气稳定、容易结晶等。有机硼反应生成的含硼副产物能溶于水，无毒等特点使该反应最方便实用，并可用于较大规模的工业合成。

sp3碳-硼键在反应时因金属迁移步骤较慢，容易先发生β-H消去。因此，sp3碳-硼的偶联反应一直难以发生。近年来许多研究结果中，发现了适合烷基硼化物的Suzuki-Miyaura偶联反应的催化体系，常用于复杂化合物的碳-碳骨架的构建，详见Denishefsky，Nicolaou等的综述（详见网页原文）反应机理反应实例近年来，Suzuki偶联反应取得卓越进展，反应活性低的芳基氯也能作为偶联试剂参与反应。该反应因其较高的官能团选择性，实现了palytoxin的全合成。当分子的分子量变得越大，反应时与反应活性位的碰撞概率越小，一般的偶联反应很难发生。在这个合成中，氢氧化铊作为碱加入反应中对反应活性的提高显而易见。Ciguatoxin的合成研究：将烷基硼用于铃木反应收敛性合成三环化合物也被报道。 烯醇磷酸酯作偶联试剂比于烯醇三氟磺酸酯更稳定。不经过有机硼化合物的Suzuki偶联: 由9-BBN-OMe 和任意的有机锂/格利雅试剂的反应原位制备成硼酸盐borate，直接用于反应也是一种手段。特别是对于甲基，炔基，硼氢化试剂不能制备的有机硼可以使用本方法。二位烷基卤化物的Suzuki偶联: 通常氧化加成后，烷基金属中间体很快会发生β-H消去而分解。对于二位烷基卤化物这一过程更为显著，在此之前没有报道的成功实例，Fu等将Ni催化剂和大位阻的配体相结合筛选出合适条件，实现这一困难的偶联反应有机三氟硼酸盐对空气，水稳定的结晶性化合物。与硼酸相比，更容易定量调节，精制等优点。近年来的反应研究中也常用其作为偶联试剂。除此之外，环状的三醇硼酸酯也因同样的优点被报道用于偶联反应研究中。应用连续铃木偶联反应战略合成Peridinine:此处使用的MIDA硼酸盐作为保护型有机硼酸盐应用于偶联反应目前是该领域中最先进的研究之一。实验步骤实验技巧0价的Pd遇氧气会失活，反应应在氩气或氮气气氛下进行。根据不同底物，必要时要对溶剂冻结脱气处理。