RK-397的全合成 Sammakia

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由Paul H. Docherty于2006年10月18日完全合成

RK-397的全合成

Sammakia

MJ Mitton-Fry,AJ Cullen,T。Sammakia,Angew。化学。诠释。埃德。 2007年46,1066-1070。

DOI: 10.1002 / anie.200602601

目标(富有想象力地命名为RK-397)是一种受欢迎的目标,之前由麦当劳和 丹麦合成 当人们考虑其抗真菌,抗肿瘤和抗菌活性时,这就不那么令人惊讶了!所以对于反复合成:

在一次反复合成中你最喜欢的断开连接!好吧,也许其中一些是给定的,但导航这些多元醇和多烯域之间的最佳断开是非常棘手的!一旦他们决定,切碎分子留下两个不同的多元醇片段,一个由连续的醛醇反应制成 ,另一个通过非常好的双向方法。(在合成的这个阶段使用缩醛保护基是特殊的。)偶联这些片段一定很困难,但是他们在 Paterson 1,5- 醛醇反应中取得了很大的成功 

合成很快就完成了,复分解构建了大部分多烯结构域。好吧,将Grubbs I催化剂添加到三烯中非常勇敢!接下来是 Horner-Wadsworth-Emmons的 反应。最后,宏观中心化做了通常的结局,完成了这项工作。


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