三乙酰氧基硼氢化钠

通过乙酰氧基的空间和吸电子效应使硼 - 氢键稳定，使得三乙酰氧基硼氢化钠成为温和的还原剂。

三乙酰氧基硼氢化钠特别适用于还原胺化。由于还原亚胺离子的反应速率比酮或甚至醛快得多，因此还原胺化可以通过将还原剂引入胺和羰基化合物的混合物中作为一锅法进行。催化亚胺形成并提供亚胺离子的化学计算量的乙酸的存在在这些条件下不存在任何问题。

还原胺化（简化）

仲胺也经历这种反应。这导致伯胺可以转化为二烷基化产物（叔胺）的可能性，尽管反应速率非常慢。或者，亚胺可以在先前步骤中形成，然后通过NaBH ₄还原：

AF Abdel-Magid，KG Carson，BD Harris，CA Maryanoff，RD Shah，J.Org。化学杂志，1996年，61，3849-3862。

近期文献

三乙酰氧基硼氢化钠是一种通用的，温和的选择性还原剂，用于各种醛和酮的还原胺化。1,2-二氯乙烷（DCE）是优选的反应溶剂，但反应也可以在四氢呋喃中进行，偶尔也可以在乙腈中进行。乙酸可用作酮反应的催化剂。可以容忍酸敏感官能团如缩醛和缩酮，以及可还原的官能团如CC多键和氰基和硝基。
AF Abdel-Magid，KG Carson，BD Harris，CA Maryanoff，RD Shah，J.Org。化学杂志，1996年，61，3849-3862。

涉及氧化/亚胺 - 亚胺形成/还原的一锅两步序列允许通过醇进行胺的N-烷基化。光学活性的醇和胺可以在没有任何差向异构化的情况下转化。
C.Guérin，V。Bellosta，G。Guillamot，J。Cossy，Org。快报。，2011， 13，3478-3481。

高度取代的β-氨基酸的制备涉及与非芳族碳亲核试剂的Vilsmeier-Haack反应。该反应使能多个β的合成^2,2,3 -氨基酯，诸如高脯氨酸，高丙氨酸，和homopipecolinic酯的衍生物。
A. Roamens，G.Bélanger，Org。快报。， 2015年， 17，322-325。

一锅法，串联还原胺化 - 转酰胺化 - 环化反应以良好的收率产生取代的哌嗪-2-酮。
DC Beshore，CJ Dinsmore，Org。快报。，2002，4，1201-1204。