臭氧分解
机制

臭氧分解允许通过与臭氧反应裂解烯烃双键。取决于后处理，可以分离出不同的产物：还原后处理产生醇或羰基化合物，而氧化后处理产生羧酸或酮。

臭氧分解的机理

该机制是通过Criegee建议（Angew。化学式诠释。编，1975年，87，745 DOI），并且使用最近已经重新¹⁷ -O-NMR光谱由伯杰集团（欧洲药典有机化学杂志。，1998年，1625年 DOI）。

第一步是将臭氧1,3-偶极环加成到烯烃中，得到主要的臭氧化物（molozonide，1,2,3-三氧杂环戊烷或Criegee中间体），它们分解产生羰基氧化物和羰基化合物：

羰基氧化物与1,3-偶极化合物中的臭氧类似，并且通过反向区域化学对羰基化合物进行1,3-偶极环加成，导致三种可能的二级臭氧化物（1,2,4-三氧杂环戊烷）的混合物）：

这些二级臭氧化物比一级臭氧化物更稳定。即使过氧桥被空间要求较高的基团屏蔽，导致可分离的产品，也不应将其从未经修改的臭氧分解中分离出来，因为可能还会形成更多的爆炸性副产物（四恶烷）：

由于内过氧化物被研究作为抗疟疾化合物，已经开发了更具选择性的方法用于它们的制备（例如 Griesbaum Coozonolysis）。可以在这里找到一些反应：VDB Bonifacio，Org。化学。 2004年10月25日亮点。链接

Criegee机制适用于碳氢化合物，CH ₂ Cl ₂或其他非相互作用溶剂中的反应。醇与羰基氧化物反应生成氢过氧化物半缩醛：

合成价值在于可以处理中间体的复杂混合物以产生确定的产物组成和所有过氧化物物质的清洁转化的方式。以上给出了三种主要可能性，以及所用试剂的实例。