醇的结构、分类、命名及物性

  • 1146
  • A+

文|二甲亚砜  编|来苏儿  图|来源于网络





醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物

醇与酚有相同的官能团:羟基(-OH)

醚是醇或酚的衍生物


1

醇的结构


醇是羟基连在饱和sp3碳原子上的化合物。


 


醇可以看成是水分子的一个氢原子被烃基取代所形成的有机衍生物。


醇的官能团是羟基——-OH


醇分子中氧原子采取不等性sp3杂化。具有四面体结构:


 


由于氧的电负性大于碳,醇分子中的C-O键是极性键,ROH是极性分子。


不稳定的醇

当OH与双键直接相连,或同碳上连有两个OH、或同时连有OH基和-X时,化合物不稳定,容易变成羰基化合物。


 

 

 



2

醇的分类


(1)根据官能团所连羟基的类型


 


(2)根据羟基结构


 


(3)根虎羟基数目


 



3

 醇的命名


(1)普通命名法

将相应烷烃名称中的烷→醇


 


有些用俗名:木醇、甘油、肉桂醇。


(2)系统命名法

以醇为母体。以含有-OH的最长碳链为主链,从靠近-OH的一端开始编号,把支链看成取代基。


 


→不饱和醇命名时应选择连有羟基和不饱和键在内的最长碳链作主链,从靠近羟基一端开始编号。


→命名芳香醇时,可将芳基作为取代基加以命名。


 


→多元醇的命名应选择包含尽量多的羟基碳链做主链。依羟基的数目称二醇、三醇等。


 



4

醇的物理性质


(1)沸点:与相对分子质量相近的其他有机物相比,醇的沸点较高。


 


ROH分子间可形成氢键!


(2)溶解度:

C3以下醇与水混溶,C4以上随C数↑,溶解度↓


原因:a. 醇与水可形成分子间氢键:

b. 随C数↑,R在ROH中比例↑,而R一般是疏水的。


(3)光谱性质


a.IR谱


 


b.HNMR谱

醇羟基的δ≈0.5-6.0,变化较大,且峰形较宽。

加入重水羟基峰消失。




weinxin
我的微信
关注我了解更多内容

发表评论

目前评论: