Liebeskind偶联反应

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在化学计量的噻吩-2-羧酸亚铜(CuTC)介入和催化量钯催化下,硫代酸酯与芳基硼酸或烷基硼酸的偶联反应,是把羧酸通过其衍生物转化为酮的方法之一。由于烃基硼酸为非碱性亲核试剂,因而反应条件较Fukuyama偶联反应(使用有机锌试剂)更温和。与Suzuki反应不同,芳基硼酸的偶联无需使用碱。该法用于制备N-保护的α-氨基酸或二肽、三肽酮时不发生外消旋化。




反应机理




反应实例




参考文献


1. Allred, G. D. and Liebeskind, L. S., J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 2748.

2. Kusturin, C.; Liebeskind, L. S.; Rahman, H.; Sample, K.; Schweitzer, B.; Sr¨ogl, J. and Neumann, W. L., Org. Lett., 2003, 5, 4349.

3. Lengar, A. and Kappe, C. O., Org. Lett., 2004, 6, 771.

4. Prokopcova, H.; Pisani, L. and Kappe, C. O., Synlett, 2007, 43.

5. Egi, M. and Liebeskind, L. S., Org. Lett., 2003, 5, 801.


本文来自  Name Reactions:A Collection of Detailed Mechanisms

and Synthetic Applications--Fifth Edition有机人名反应——机理及应用 第四版


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