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01
基础知识
① 醛和酮的单分子还原: 用活泼金属如Na、Al、Mg、Li 和酸、碱、水、醇等在质子溶剂中,可顺利地将醛还原为一级醇、将酮还原为二级醇: 用金属钠-醇(质子溶剂)还原酯得一级醇: ① 酮的双分子还原,酸化后得到频哪醇: 在Na、Al、Mg、Al-Hg(铝汞齐)作用下,酮在非质子溶剂中(常用苯或甲苯、二甲苯等)发生双分子还原偶联,生成频哪醇: 频哪醇可以在酸性条件下发生频哪醇(pinacol)重排。 如:中国科学院技术大学2011 α-羟基酮可经氧化后得到邻二酮,邻二酮又可在氢氧化钠或者醇钠的作用 下发生二苯乙醇酸重排得到相应的α-羟基酸或α羟基酸酯。 ▲如何区分是双分子还原还是单分子还原? 关键要关注反应的溶剂,抓准是质子溶剂还是非质子溶剂。 值得一说的是“醛没有双分子还原”,在非质子溶剂中,醛与活泼金属作用,将其羰基转化成酰基负离子中间体,后者可以作为亲核试剂发生相应的反应(《药物合成反应-闻韧》): 02 练习 以环戊酮为原料或其他四碳以下的有机化合物合成: 先做再看答案与解析,效果会翻倍。 ② 酯的单分子还原:-- Bouveault-Blanc还原
反应实例:
![weinxin](http://image.91hecheng.com/storage/8061/images/20190703/20190703172522_89858.png)
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