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支链非天然氨基酸是在20种天然氨基酸的特征性侧链上进行修饰产生的多样化氨基酸,是对寡肽类化合物模块的丰富,也是现代药物开发的重要分子。然而,由于其结构具有立体中心,合成涉及到立体选择性,因此支链非天然氨基酸的制备仍然具有挑战性,合成此类化合物的方法通常依赖于使用具有设计配体的稀有过渡金属催化剂。
近期,Scripps研究所Hans Renata组报道了一种高度非对映体和对映体选择性的生物催化转氨法来制备广泛的芳香族β-支链氨基酸。
图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.
通过机理研究表明,转化过程是通过动态动力学分解进行,而这也是最佳酶所特有的。
图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.
为突出该方法的实用性,将该生物催化反应应用于合成多个富含sp3的环片段,以及首次全合成jomthonic acid A。
图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.
参考文献:Stereoselective Synthesis of β-Branched Aromatic α-Amino Acids by Biocatalytic Dynamic Kinetic Resolution
Angew. Chem. Int. Ed.
DOI: 10.1002/anie.202105656
原文作者:Fuzhuo Li+, Li-Cheng Yang+, Jingyang Zhang, Jason S. Chen, and Hans Renata*
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