羧酸酯水解生成羧酸

反应实例

反应说明：该反应是羧酸酯在碱性条件下水解，然后酸性后处理生成相应的羧酸和醇

反应机理

A：氢氧根离子去进攻酯羰基形成一个四面体中间体

B：在氧负离子的推动下消去一个甲氧基形成对应的羧酸

C：羧酸在碱性条件下脱去质子形成羧酸盐

D：酸化得到羧酸

羧酸

 1羧酸以氢键形成二缔合体，沸点比相近分子量的醇要高。

 常见酸的酸性比较：无机酸＞羧酸＞碳酸＞酚＞水＞醇＞炔烃。 

 羧酸酸性的强弱取决于电离后所形成的羧酸根负离子(即共轭碱)的相对稳定性。负离子越稳定，对应化合物酸性越强。

影响负离子稳定性的因素

①中心原子的电负性（中心原子电负性越大，吸引电子能力越强对电子束缚越大，负离子越稳定，化合物酸性越强。

比如酸性H3C-H< H2N-H<HO-H< H-F）

②中心原子的原子半径（中心原子半径越大,有利于负电荷分散，负离子越稳定，酸性越强。比如酸性 HO-H< HS-H<HSe-H）

③取代基(连有吸电子基酸性增强，连有给电子基酸性减弱）

④中心原子的杂化状态（负离子的电子对处于s成分越多的杂化轨道中越靠近原子核，受核束缚越大负离子越稳定酸性越强。比如酸性 乙炔>乙烯>乙烷。）

⑤溶剂种类（质子溶剂对负离子存在溶剂化作用，有利于负离子的稳定，酸性增强。比如酚羟基邻位有大的基团时会使氧负离子溶剂化受阻酸性减弱）

 取代基对羧酸酸性的影响

 a.电子效应的影响：吸电子取代基使酸性增大，给电子取代基使酸性减少.

 b.氢键的存在也影响羧酸的酸性：

顺丁烯二酸的pKa1小于反式异构体；顺丁烯二酸的pKa2大于反式异构体。

  原因：顺式异构体电离出一个质子后生成羧酸根负离子能与另一个羧基形成氢键，使负电荷分散，但第二个质子由于形成氢键难于电离。

 苯甲酸羧基的邻位不论有吸电子基还是供电子基，酸性都增强；一般在羧基的对位和间位有吸电子基，使酸性增强，连有供电子基时酸性减弱。

 c.空间效应：利于H+离解的空间结构酸性强，不利于H+离解的空间结构酸性弱.