巴顿-麦库米反应_巴顿脱氧_Barton-McCombie Reaction_Barton Deoxygenation

巴顿-麦库米反应,巴顿脱氧,Barton-McCombie Reaction,Barton Deoxygenation

巴顿-麦库米反应,巴顿脱氧,Barton-McCombie Reaction,Barton Deoxygenation. 一种醇脱氧的方法。首先将醇转化成硫代羰基衍生物，然后用Bu3SnH处理。一旦自由基链被引发，硫磺对Bu3Sn载体的攻击引发产生烷基的分解，其中Bu3SnH作为氢自由基(H·)供体。反应的驱动力是形成非常稳定的S-Sn键。

Barton-McCombie反应的机理

启动：

催化循环，其中低浓度的.SnBu3影响反应：

Recent Literature 近期文献

A Tin Hydride Designed To Facilitate Removal of Tin Species from Products of Stannane-Mediated Radical Reactions
D. L. J. Clive, J. Wang, J. Org. Chem., 2002, 67, 1192-1198.

Radical Reactions in Aqueous Medium Using (Me₃Si)₃SiH
A. Postigo, S. Kopsov, C. Ferreri, C. Chatgilialoglu, Org. Lett., 2007, 9, 5159-5162.

Radical-based transformation of vicinal diols to olefins via thioxocarbamate derivatives: a simple approach to 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides
M. Oba, M. Suyama, A. Shimamura, K. Nishiyama, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 4027-4029.