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Fischer酯化_Fischer-Speier酯化_Fischer Esterification_Fischer-Speier Esterification

相关反应

甜菊酯化

山口酯化

酯类的合成

Related Reactions

Steglich Esterification

Yamaguchi Esterification

Synthesis of esters





Fischer酯化_Fischer-Speier酯化_Fischer Esterification_Fischer-Speier Esterification

Lewis或Brønstedt酸催化的羧酸与醇的酯化反应得到酯是产物和反应物处于平衡状态的典型反应。


平衡可以通过从反应混合物中除去一种产物(例如,通过共沸蒸馏除去水或通过分子筛吸收)或通过使用过量的一种反应物来影响。


Fischer酯化机理

添加质子(例如:p-TsOH,H 2 SO 4)或路易斯酸导致更具反应性的亲电子试剂。 醇的亲核攻击产生四面体中间体,其中存在两个等价的羟基。 在质子转移(互变异构)后,除去这些羟基中的一个,得到水和酯。

替代反应使用偶联试剂,例如DCC(Steglich酯化),预形成的酯(酯交换),羧酸氯化物或酸酐(参见概述)。 这些反应避免了水的产生。 生产酯的另一途径是形成羧酸根阴离子,然后其作为亲核试剂与亲电试剂反应(这里可以发现类似的反应)。 酯也可以通过氧化产生,即通过Baeyer-Villiger氧化和氧化酯化产生。



Recent Literature  近期文献


Direct ester condensation from a 1:1 mixture of carboxylic acids and alcohols catalyzed by hafnium(IV) or zirconium(IV) salts
K. Ishihara, M. Nakayama, S. Ohara, H. Yamamoto, Tetrahedron, 200258, 8179-8188.


Bulky Diarylammonium Arenesulfonates as Selective Esterification Catalysts
K. Ishihara, S. Nakagawa, A. Sakakura, J. Am. Chem. Soc.2005127, 4168-4169.


FeCl3·6H2O as a Versatile Catalyst for the Esterification of Steroid Alcohols with Fatty Acids
K. Komura, A. Ozaki, N. Ieda, Y. Sugi, Synthesis2008, 3407-3410.


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