相关反应
Eglinton反应
Cadiot-Chodkiewicz偶联
1,3-二炔的合成

Related Reactions
Eglinton Reaction
Cadiot-Chodkiewicz Coupling
Synthesis of 1,3-Diynes

Glaser Coupling 
Hay Coupling

Glaser偶联是通过末端炔烃的偶联反应合成对称或环状双乙炔。机械地，该反应类似于Eglinton反应 ; 不同之处在于使用催化铜（I），其在催化循环中通过反应介质中的氧再氧化。

与Glaser Coupling相比，相关的Hay Coupling具有几个优点。使用的铜-TMEDA复合物可溶于更广泛的溶剂中，因此反应更通用。

最近的修改使得能够生产一系列不对称的1,3-二炔：

L. Su，J。Dong，L。Liu，M。Sun，R。Qiu，Y。Zhou，S.-F。Yin，J。Am。化学。SOC。，2016， 138，12348-12351。

一种有价值的替代品是Cadiot-Chodkiewicz Coupling，它也可以制备不对称的双乙炔。

Recent Literature

Efficient Copper(II) Acetate Catalyzed Homo- and Heterocoupling of Terminal Alkynes at Ambient Conditions
K. Balaraman, V. Kesavan, Synthesis, 2010, 3461-3466.

Phase Separation As a Strategy Toward Controlling Dilution Effects in Macrocyclic Glaser-Hay Couplings
A.-C. Bédard, S. K. Collins, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 19976-19981.

Recyclable Polystyrene-Supported Copper Catalysts for the Aerobic Oxidative Homocoupling of Terminal Alkynes
S. Yan, S. Pan, T. Osako, Y. Uozumi, Synlett, 2016, 27, 1232-1236.