这项工作描述了天然存在的取代丁二烯，月桂烯与一系列不同的天然存在和合成的亲双烯体的Diels-Alder反应。含有表面活性剂性质的月桂烯和丙烯酸的Diels-Alder加合物的合成在体积为105mL的板式连续流动反应器中按比例放大至每天2.79kg最终产物的通量。这种连续流动方法为常规批量处理提供了一种简便的替代放大途径，并且通过应用更高的反应温度和更短的反应时间有助于加强合成方案。
关键词： 连续加工; 流动化学; 可再生原料; 表面活性剂
在过去几年中，人们一直致力于为化石油寻找替代的可再生原料，以生产燃料和工业化学品。特别是，来自精细化学品，特种化学品或制药行业的高附加值产品允许以现有的基于化石资源的合成路线“替代”替代基于可再生资源的经济替代品。除了基于糖，木质素或含脂肪酸的原料的化学平台外，萜烯还提供另一种植物衍生的原料，这种原料对于各种工业应用非常感兴趣，首先是在香料和香料工业中，但也在制药和化学工业中。[1-3]。月桂烯是一种天然存在的非环状单萜烯，在工业上用于制造调味物质和香料; 在研究中，它被用作一系列不同反应和复杂天然产物合成的模型化合物，包括几种信息素[3]。月桂烯是一种无色油，以两种异构体存在，合成的α-月桂烯，含有异丙烯基，和天然存在的β-月桂烯（以下仅称为“月桂烯”（1），参见方案1），见下文）。在几种植物的精油中可以发现大量（高达39％），如野生百里香[4]，依兰[5]，月桂叶[6]，杜松子[7]，柠檬草[8]，或欧芹[9]，以及较小百分比（<5％）的啤酒花[3]，芹菜[3]，莳萝[9]，迷迭香[3]，龙蒿[ 10]和肉豆蔻[3]仅举几例。Behr和Johnen [3]的综述描述了从其他萜烯制造月桂烯，以及基于这种多功能和反应性原料的几种合成路线，形成醇类，酯类，胺类，氯化物，二聚体，聚合物甚至复杂的天然产物。 ， 在其他人中。目前月桂烯（1）是由松节油在工业上制造的; 松树脂馏分[3]。松节油的主要组分之一是β-pine烯，可以在400至600℃的温度下通过热异构化合成月桂烯。这是Goldblatt和Palkin在1947年首次描述的[11]。月桂烯是一种非常通用的分子，可以作为几种有价值化合物的起始原料。一系列畅销香精和香精的工业生产基于月桂烯，如香叶醇，橙花醇，芳樟醇，薄荷醇，柠檬醛，香茅醇或香茅醛[3]。存在于月桂烯中的末端二烯部分允许在Diels-Alder反应机理之后与合适的亲二烯体反应。达希尔等人。描述了月桂烯和丙烯腈的Diels-Alder加合物的合成，用作香料工业中的气味剂[12]。Tabor等人已经报道了月桂烯（1）和另一种倍半萜烯，法呢烯与各种亲二烯体的一系列Diels-Alder反应。[13]用作溶剂和表面活性剂。
紧凑型连续流反应堆的出现已经开始改变过去几年在研究实验室和小型制造业中进行化学合成的方式[14-21]。在反应时间短且热管理很重要的几种应用中，管式或板式流动反应器内的强化连续过程可成功地取代在搅拌玻璃容器中经典进行的批次方法。我们已经证明了这种优异的热管理在以前的研究中看到连续流动中放热自由基聚合的好处[22,23]。在过去几年中，不同研究小组对使用实验室规模流动反应器的异戊二烯的Diels-Alder反应进行了研究[24,25]。连续流动反应器可以提供一系列优于批处理的优点，增强的传热和传质可以说是最重要的一个。在许多情况下，结果是对过程的控制和产品质量的提高。在本文中，我们描述了由月桂烯（1）和一系列亲二烯体制备的几种Diels-Alder加合物的合成，其含有羧酸，酯或酸酐。特别是，通过间歇和连续流动方法详细研究了月桂烯（1）与丙烯酸（2b）的反应。强化流动工艺为经济批量生产提供了更紧凑和有效的替代方案，用于生产来自月桂烯的Diels-Alder加合物表面活性剂。