强碱处理醚重排得到醇的反应。常用的强碱有烷基锂或LDA等。烷基锂会拔掉醚的α位酸性相对较强的取代基的亚甲基上的氢。
反应机理
可能的机理有两种可能，一种是[1,2]-单电子转移重排，另一种可能的机理是自由基重排。
自由基机理：
[1,2]-单电子转移机理：
反应实例
氮杂[1,2]-Wittig重排反应。
【J. Organomet. Chem. 1974, 66, 209–217】
【J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2135–2136】
【J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3317–3318】
【Synlett 1999, 1915–1916】
【Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4502–4505】
【Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 355–360】
【Tetrahedron 2013, 69, 849–860】
相关文献
1 Wittig, G.; Löhmann, L. Ann. 1942, 550, 260–268.
2 Peterson, D. J.; Ward, J. F. J. Organomet. Chem. 1974, 66, 209–217.
3 Tsubuki, M.; Okita, H.; Honda, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2135–2136.
4 Tomooka, K.; Yamamoto, H.; Nakai, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3317–3318.
5 Maleczka, R. E., Jr.; Geng, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8551 -8552.
6 Miyata, O.; Asai, H.; Naito, T. Synlett 1999, 1915–1916.
7 Katritzky, A. R.; Fang, Y. Heterocycles 2000, 53, 1783–1788.
8 Tomooka, K.; Kikuchi, M.; Igawa, K.; Suzuki, M.; Keong, P.-H.; Nakai, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4502–4505.
9 Miyata, O.; Asai, H.; Naito, T. Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 355–360.
10 Wolfe, J. P.; Guthrie, N. J. [1,2]-Wittig Rearrangement. In Name Reactions for Homologations-Part II; Li, J. J., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2009, pp 226-240. (Review).
11 Onyeozili, E. N.; Mori-Quiroz, L. M.; Maleczka, R. E., Jr. Tetrahedron 2013, 69, 849–860.
编译自：Jie Jack Li (auth.)-Name Reactions_ A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications Fifth Edition-Springer International Publishing (2014), [1,2]-Wittig rearrangement，page 636-637.